Création de liaisons simples CC (16×17)

260px-doxycycline_structural_formulae

Comment fabriquer de « grosses » molécules à partir de plus petites issues de la pétrochimie ?

 

La création de liaisons carbone-carbone est un des aspects cruciaux de la chimie organique. L’idée est de fabriquer de façon sélective et efficiente des molécules relativement grosses à partir de molécules commerciales plus petites.

Pour cela, [...]

Réaction de Diels-Alder (16×17)

Taxol

La synthèse du taxol, puissant médicament anti-cancéreux, proposée par Nicolaou, met en jeu la réaction de Diels-Alder à deux reprises.

 

La réaction de Diels-Alder, dont la découverte a valu le prix Nobel aux chimistes allemands Diels et Alder, est une méthode très efficace pour former des cycles à 6 atomes. Elle constitue [...]

Addition nucléophile suivie d’élimination (16×17)

Fourmi

Les fourmis secrètent l’acide formique, acide carboxylique le plus simple de formule H-COOH.

 

Le groupe fonctionnel acide carboxylique est fréquemment rencontré en synthèse organique. Il peut être converti en groupe ester ou amide, présents à l’état naturel, mais également utilisés en tant qu’arômes, solvants, médicaments, …

L’avantage de ces conversions est [...]

Prévision de la réactivité au moyen des orbitales moléculaires (16×17)

1860-5397-9-275-4

 

Parmi les orbitales moléculaires, deux d’entre elles sont utilisées par les chimistes pour prévoir la réactivité des molécules organiques. Ce sont les orbitales dites frontalières.

Le chapitre revient sur les arguments utilisés pour justifier la sélectivité d’un processus et sur les moyens à la disposition de l’expérimentateur pour orienter la réaction [...]

Polymères organiques (15×16)

plastique

Les plastiques constituent des matériaux bon marché pour de nombreux objets de notre quotidien.

 

Issus pour la plupart de l’industrie pétrolière, de nombreuses molécules sont capables de participer à des réactions de polymérisation. Les polymères ainsi obtenus par répétition d’un motif présentent des propriétés macroscopiques très dépendantes de l’architecture à l’échelle [...]

Création de liaisons doubles C=C (15×16)

chauvin

Yves Chauvin, prix Nobel de chimie 2005

 

Après avoir abordé la création de liaisons simples CC, nous nous intéressons à celle des liaisons doubles CC. Les réactions au programme rendent hommage aux travaux de deux chimistes, couronnés par le prix Nobel :

Wittig en 1979 Chauvin en 2005

Les deux permettent [...]

Hydrogénation des hydrocarbures insaturés (15×16)

Catalysts_SelectiveHydrogenation_w700x276h

Une raffinerie de pétrole

 

La dernière partie de notre programme étudie les conditions permettant de diminuer le nombre d’insaturations d’une molécule en réduisant par hydrogénation les liaisons multiples.

Cette transformation nécessite une catalyse qui peut être homogène ou hétérogène.

Dans les deux cas, les transformations sont très sélectives, mais les mécanismes sont [...]

Oxydo-réduction en chimie organique (15×16)

colle-epoxy-permatex-multi-metaux-4min

Les colles époxy sont obtenues par ouverture d’époxydes. Ces colles sont vendues sous forme de deux tubes, l’un contenant l’époxyde, l’autre, le réactif nucléophile utilisé pour ouvrir ces cycles.

 

Dans la continuité du programme de PCSI, de nouvelles transformations d’oxydation ou de réduction en chimie organique sont introduites.

Après [...]

Addition sur les dérivés éthyléniques (15×16)

bananas-ethylene

Les bananes libèrent de l’éthène H2C=CH2, composé essentiel dans le processus de maturation des fruits. Placés dans un même bac que des bananes, les autres fruits ont tendance à mûrir plus rapidement.

 

Les alcènes sont une brique essentielle de la chimie organique. L’éthène en particulier est un des principaux produits de l’industrie [...]

Nomenclature

IUPAC

 

Parce que partout dans le monde, les chimistes doivent pouvoir se comprendre lorsqu’ils parlent de molécules, une institution internationale, l’IUPAC, a été créée pour décider d’une manière universelle de nommer les molécules.

Ce document rassemble les règles les plus utilisées en chimie organique et contient quelques exercices pour vous entraîner.

Documents joints : [...]