Réaction de Diels-Alder (16×17)

TaxolLa synthèse du taxol, puissant médicament anti-cancéreux, proposée par Nicolaou,
met en jeu la réaction de Diels-Alder à deux reprises.

 

La réaction de Diels-Alder, dont la découverte a valu le prix Nobel aux chimistes allemands Diels et Alder, est une méthode très efficace pour former des cycles à 6 atomes. Elle constitue un cas accessible permettant d’illustrer les raisonnements en jeu dans le cas d’un contrôle cinétique orbitalaire.

A la fin de ce chapitre, vous serez en mesure de :

  • Prévoir le produit d’une réaction de Diels-Alder
  • Justifier le caractère majoritaire d’un régioisomère et/ou d’un stéréoisomère
  • Justifier l’augmentation de la vitesse d’une telle réaction suite à la modification de la densité électronique par des groupements attracteurs ou donneurs

 

 

 Document de cours

 

 

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Liens intéressants :

Réactivite en CO + Diels-Alder