La synthèse du taxol, puissant médicament anti-cancéreux, proposée par Nicolaou,
met en jeu la réaction de Diels-Alder à deux reprises.
La réaction de Diels-Alder, dont la découverte a valu le prix Nobel aux chimistes allemands Diels et Alder, est une méthode très efficace pour former des cycles à 6 atomes. Elle constitue un cas accessible permettant d’illustrer les raisonnements en jeu dans le cas d’un contrôle cinétique orbitalaire.
A la fin de ce chapitre, vous serez en mesure de :
- Prévoir le produit d’une réaction de Diels-Alder
- Justifier le caractère majoritaire d’un régioisomère et/ou d’un stéréoisomère
- Justifier l’augmentation de la vitesse d’une telle réaction suite à la modification de la densité électronique par des groupements attracteurs ou donneurs
Document de cours
Pour vous entraîner : Suivez le lien
Liens intéressants :
- Visualiser en 3D la réaction de Diels-Alder
- Ou ces vidéos :
